Pada 18 Julai 2016, 4 pelajar dari SMK Iskandar Shah telah mewakili negeri Melaka ke Terengganu untuk Pertandingan Wacana ICT dalam Bahasa Inggeris. Pasukan SMKIS telah menjadi johan dalam pemilihan wakil negeri mengatasi 8 sekolah lain termasuk SMK Tinggi Perempuan Melaka. Pertandingan ini diadakan selama seminggu di Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Terengganu (BTPN). Untuk maklumat anda, SMK Iskandar Shah telah muncul sebagai johan keseluruhan NICTSeD peringkat kebangsaan yang diadakan di Hotel Royal Chulan pada tahun 2015. Walaupun pada tahun ini SMKIS tidak melepasi ke peringkat akhir, namun pasukan SMKIS yang terdiri daripada Sathishwaran A/L Magis Paran, Zafirah binti Zainudin, Miesha Amiera binti Khamaluddin, dan Nadiah telah menjuarai pertandingan drama yang diadakan di Terengganu. Tahniah dan syabas diucapkan kepada keempat-empat peserta dan guru pengiring mereka, Encik Bahalu A/L Raju.